Ο Ηρακλής Τριχείλης γεννήθηκε στα Παπαδιάνικα Λακωνίας όπου τελείωσε το Δημοτικό Σχολείο. Φοίτησε με υποτροφία στο Αμερικανικό Κολλέγιο «Ανατόλια» Θεσσαλονίκης. Είναι Χημικός, πτυχιούχος του «Αριστοτελείου Πανεπιστημίου Θεσσαλονίκης» και Οινολόγος. Μιλά Αγγλικά.
Διαμένει μόνιμα στα Παπαδιάνικα από το 1985 και διατηρεί οινολογικό εργαστήριο στους Μολάους από το 1987.
Εγκατέστησε αμπελώνες με παλιές γηγενείς και νέες ποικιλίες και ίδρυσε οινοποιητική μονάδα, η οποία λειτουργεί στα Παπαδιάνικα.
Τα κρασιά του έχουν τύχει αρκετών βραβεύσεων στο διεθνή διαγωνισμό οίνου Θεσσαλονίκης.
Ασχολείται συστηματικά με τις καλλιέργειες της ελιάς και εσπεριδοειδών.
Ως αθλητής συμμετείχε με την ομάδα μπάσκετ «Γ.Σ. Αμαρουσίου» στο πρωτάθλημα της Α΄ Εθνικής κατηγορίας. Έπαιξε επίσης ποδόσφαιρο, βόλευ και ασχολήθηκε με το στίβο.
Διετέλεσε κοινοτικός σύμβουλος στα Παπαδιάνικα την περίοδο 1990-1994
Δήμαρχος του τ. Δήμου Ασωπού για 2 τετραετίες 2003-2010
Δήμαρχος του νέου Καλλικρατικού Δήμου Μονεμβασίας τις περιόδους 2011-2014 & 2014-2019. Επανεξελέγη στις εκλογές της 26ης Μαΐου 2019 (πρώτη Κυριακή) με ποσοστό 56,25% για τη νέα δημοτική περίοδο 2019-2023.
